Князь получил владения по наследству. Его отец погиб от чумы, которая уничтожила практически четверть населения всей Европы и распространилась на территории Московского княжества.
Изначально молодой князь мало внимания уделял обустройству своих владений. Но уже в конце четырнадцатого века начинается возведение местного деревянного кремля.
В эти же годы строится Высоцкий монастырь, который сыграет огромную роль в истории не только самого города, но и всех прилегающих территорий. Поскольку Серпухов находился на границе с владениями Золотой Орды, то много внимания князь уделял оборонительным сооружениям и подготовке воинов. Остатки старой крепости можно до сих пор видеть на Соборной Горе.
Несмотря на все военные конфликты, Серпуховское княжество быстро росло, что привело к военному конфликту с Москвой. Столкновения закончились подписанием мирного договора. Город был два раза разорен и практически уничтожен ханом Едигеем и литовским войском в 1409-1410 годах. После смерти Владимира Храброго его сыновья выступали на стороне
Московского княжества. Но уже в середине пятнадцатого века последний князь города был арестован и убит, а город потерял независимость.
