До начала двадцатого века считалось, что населенный пункт на этой территории был построен Иваном Грозным, но раскопки в 1926 году показали, что на этом месте существовали древние славянские поселения. Кроме того, в окрестностях стояло достаточно большое городище на Ивановой горе. О нем упоминается в источниках времен Киевской Руси.
Первое упоминание о городе Серпухове имеется в завещании Ивана Калиты. Согласно этому документу город принадлежал ему и был подарен одному из наследников. Важную роль в развитии населенного пункта сыграла война с Золотой Ордой, а после – литовско-польскими захватчиками.
Город удобно расположился на берегу рек Ока и Нара. Высокие берега и расположение населенного пункта на возвышенности сделали его идеальной пограничной крепостью. Но налеты татар неоднократно наносили городу большой ущерб.
Прославил этот населенный пункт князь Владимир Храбрый. Именно его рать сделала решающий вклад в победу на Куликовском поле. Князь стал пользоваться большим уважением у царя и получил большие почести. Во времена его правления город быстро рос и развивался. Был построен Высоцкий монастырь
